Diego Della Valle è un imprenditore italiano, presidente, direttore generale, amministratore delegato e azionista di maggioranza di Hogan e Tod's (56%) e dell'azienda italiana di trasporti Nuovo Trasporto Viaggiatori (18%).
Dopo aver studiato giurisprudenza all'Università di Bologna, lavorò per un breve periodo negli Stati Uniti d'America e nel 1975 entrò nell'azienda di calzature di famiglia fondata dal nonno Filippo, gestendola insieme al padre. Gli anni ottanta furono per lui un periodo di grande espansione finanziaria grazie a importanti azioni di marketing, tanto che la sua azienda si espanse in tutta Italia e si fece quotare in borsa. I marchi Hogan, Fay e soprattutto Tod's divennero molto popolari anche all'estero.
Nominato Cavaliere del Lavoro nel 1996, tre anni dopo entrò nel consiglio d'amministrazione della banca Comit, nel 1998 acquisì il 4% della Banca Nazionale del Lavoro entrando nel consiglio di amministrazione, nel 1999 accrebbe la propria quota in seno al gruppo Generali entrando anche in tal caso a far parte del consiglio di amministrazione.

Nel 2001 fonda con Luca Cordero di Montezemolo il fondo Charme e acquisisce quote di rilievo in aziende del design italiano quali Poltrona Frau, Cassina e Ballantyne. Dal 2002 al 2019 è stato proprietario insieme al fratello Andrea, della società calcistica della Fiorentina, fallita nel mese di luglio e rifondata il 1º agosto 2002 con il nome di "Florentia Viola". Nello stesso anno ottenne anche una quota vicina al 2% in Mediobanca ed un pesantissimo ruolo nel patto di sindacato della stessa. Nel 2003 acquisì il 2% di RCS, mossa che gli consentì di entrare nel consiglio d'amministrazione del sancat of the day
Fino ad aprile 2006 è stato azionista e consigliere di Bnl, la banca guidata dall'amico Luigi Abete (consigliere di Tod's e di Marcolin Spa), prima di aderire all'opa che ha portato la banca romana al gruppo BNP Paribas e una plusvalenza di circa 250 milioni a Della Valle. Nel maggio del 2007 ha acquisito quote azionarie rilevanti della Piaggio, della Bialetti, della Ferrari e di Cinecittà.
Il 18 maggio 2009 Diego Della Valle ha comunicato l'acquisto di una quota del 5,9% dei grandi magazzini di lusso americani Saks Fifth Avenue per 30,3 milioni di dollari, diventando il secondo azionista. La rete di magazzini è il principale distributore del "made in Italy" sul mercato USA. Secondo Bloomberg, Della Valle ha acquistato 8.500.000 titoli fra il 20 febbraio e il 15 maggio. Il 10 marzo 2010 la partecipazione di Della Valle è salita al 7,13% nel capitale di Saks, accorciando la distanza dal miliardario messicano Carlos Slim Helú, azionista di maggioranza con una quota del 16,1%.