Tolentino, il cui centro storico è ancora oggi delimitato per lunghi tratti dalle mura duecentesche, conserva opere d'arte e monumenti di notevole valore. Città d’arte tra le più note e frequentate delle Marche, in posizione strategica nella valle del Chienti, fu municipium romano e precedentemente fu centro piceno, come raccontano le numerose necropoli rinvenute nella zona. La Basilica di San Nicola, la cui facciata è rivestita in travertino, è di grande interesse artistico; in particolare il portale, opera dello scultore fiorentino Nanni di Bartolo detto il Rosso, in cui si fondono mirabilmente elementi del gotico fiorito ad effetti spaziali tipici del primo Rinascimento. Il chiostro agostiniano risale alla prima metà del XIV secolo: esso rappresenta il più antico esempio di chiostro degli ordini mendicanti in Italia. Il luogo di maggior interesse artistico del complesso tolentinate è costituito dal "Cappellone di San Nicola": la sala è rinomata soprattutto per la sua decorazione pittorica, una delle più vaste e meglio conservate dei primi anni del Trecento, opera delle maestranze riminesi guidate dal pittore Pietro da Rimini.

La decorazione, condotta ad affresco, occupa tutta la vasta aula. Da visitare anche il Museo degli Ex-Voto, il Museo delle Ceramiche, il Museo dell’Opera e le Esposizioni permanenti di presepi. In Piazza della Libertà si trova la torre campanaria della Chiesa di San Francesco, divenuta il simbolo della città grazie all'orologio a quattro quadranti che rappresentano le fasi lunari, le ore italiche, l'ora astronomica e i giorni della settimana e del mese.
Altre attrazioni da non perdere sono: Palazzo Sangallo, sede del Museo Internazionale della Caricatura; Palazzo Parisani Bezzi, dove nel febbraio 1797 fu firmato il Trattato di Tolentino tra Napoleone Bonaparte e lo Stato Pontificio; il Duomo dedicato al patrono di Tolentino, San Catervo, che conserva il sarcofago del santo, di epoca romana; il settecentesco Teatro Vaccaj. Poco lontano dal centro sorge il Castello della Rancia, sede del museo archeologico: in origine fattoria e granaio, fu trasformato in castello dai Da Varano, signori di Camerino.

Nel territorio dei comuni di Tolentino e Urbisaglia sorge l'Abbazia di Fiastra, uno dei monumenti più insigni e meglio conservati dell’architettura cistercense in Italia, con il suo particolare stile di transizione dal Romanico al Gotico.
Piatto tipico di Tolentino e dell’entroterra maceratese sono i vincisgrassi.
L’evento più importante che ha luogo a Tolentino nel corso dell’anno è la Biennale dell'Umorismo nell'Arte, una manifestazione internazionale a cui partecipano artisti e vignettisti satirici da tutto il mondo. Ogni anno a luglio viene organizzato in città il Festival di musica corale "Città di Tolentino" al quale partecipano i migliori cori italiani e stranieri. Tra la fine di aprile ed i primi di maggio di ogni anno, con la rievocazione storica Tolentino 815 si sceneggiano combattimenti, accampamenti ed eventi militari della Battaglia di Tolentino del 1815.

Basilica di San Nicola di Tolentino

La basilica, in origine intitolata a San Giorgio, venne costruita fra il XIII secolo ed il XIV secolo per poi essere completata ed arricchita nei secoli successivi.
Nel 1476 venne dedicata a San Nicola da Tolentino che era stato ospitato per circa trenta anni nell'annesso convento, morendovi nel 1305.
Nel XVIII secolo venne portata a termine la facciata mentre nel 1783 è stata elevata alla dignità di Basilica minore. Nel 1932 venne costruita la cripta dove è stato posto il corpo del santo, rinvenuto nel 1926. Viene danneggiata dal terremoto del Centro Italia del 2016, e la facciata è ora coperta da un telone che ne riproduce l'immagine a grandezza naturale. A oltre due anni dalla chiusura a causa del fenomeno sismico, riapre parzialmente il 16 dicembre 2018. La navata viene di nuovo utilizzata per la messa e la cappella delle Sante Braccia riaperta al pubblico. Il Cappellone e la parte absidale rimangono, invece, chiuse. La facciata della basilica, in origine a capanna, venne portata a compimento a partire dal XV secolo quando venne realizzato il portale ad opera di Nanni di Bartolo. Quest'ultimo elemento architettonico è in stile gotico fiorito e le iscrizioni ai lati danno notizie circa il committente, il condottiero locale Nicolò Maurizi. Incastonati nei pilastri del portale sono siti tre bassorilievi per lato che raffigurano dei Santi. Nella lunetta invece sono tre sculture raffiguranti, da sinistra, Sant'Agostino, la Madonna col Bambino e San Nicola da Tolentino; al di sopra, sormonta la lunetta, il gruppo di San Giorgio e il Drago, che riporta all'antica denominazione della Basilica.
Il primo ordine della facciata in stile manierista è su progetto di Florindo Orlando ed è in travertino. Nel 1757 ad opera di Giovanni Andrea Ascani venne portato a compimento il secondo ordine.
Lungo il fianco della basilica sono visibili tracce murarie della struttura antica con caratteristici archetti pensili. Il campanile, tardo gotico, risultava essere esistente nel 1492. Nel 1519 ne venne rifatto il tetto a seguito dei danni riportati per un fulmine. Gli ultimi ordini sono però frutto di un restauro settecentesco.

Sul lato sud si apre il chiostro agostiniano, di origini trecentesche e molto alterato nei secoli in base alla crescita del monastero. Soprattutto nel XVII secolo il chiostro venne ristretto per la costruzione di nuove celle per i monaci e delle cappelle laterali della chiesa. Le gallerie del chiostro presentano su tutte le pareti scenografici affreschi barocchi raffiguranti le Storie di San Nicola, eseguiti tra il 1690 e il 1695 da Giovanni Anastasi e Agostino Orsoni.

Cappellone di San Nicola

Il Chiostro

L'interno è il frutto di un grande cantiere durato sino alla seconda metà del XV secolo, anche se negli anni successivi si ebbero ulteriori modifiche, come nel 1632 quando si deliberò la costruzione delle cappelle laterali, quattro per lato. L'attuale aspetto dell'aula è dovuto al rifacimento ad opera dell'architetto fermano Giovanni Battista Carducci nella seconda metà del XIX secolo. Di grande effetto è il soffitto a cassettoni lignei dorati, voluto dal vescovo agostiniano Giambattista Visconti e realizzato da Filippo e Piero da Firenze tra il 1605 ed 1628. L'opera ebbe il costo di 40.000 scudi romani. Sull'altare maggiore c'era anticamente un polittico del tolentinate Marchisiano di Giorgio del XVI secolo, oggi è rimasta soltanto la Deposizione, conservata all'interno del Museo della Basilica.

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